Das Stadtrecht
Am 8. August 1300 erhielt die Stadt Waldkirch von Johann und Wilhelm von Schwarzenberg ein Stadtrecht, das sich an das Freiburger Recht anlehnte. Doch die Stadt dürfte schon um 1250 gegründet worden sein. Zu dieser Zeit soll die Stadt um 400 Bewohner gehabt haben, deren Zahl 1349 durch die Pest dezimiert wurde.
Anlässlich eines Erbfalls teilten die Schwarzenberger 1316 die Herrschaft auf. Die Schwarzenburg - eine von zwei von den Schwarzenbergern erbaute Burg auf Waldkircher Gemarkung - fiel an die ältere Linie der Familie, und die westlichen Teile (Freivogtei über das Kloster Waldkirch, Biederbach, Elzach, Katzenmoos, Siegelau, Winden und Yach) des Klostergebietes verblieben. Währenddessen ließ sich die jüngere Linie der Familie auf der Kastelburg nieder und verwaltete den östlichen Teil des Gebietes (Kollnau mit Kohlenbach, Bleibach, Gutach, Siegelau, Simonswald).
Nach dem Erlöschen der Schwarzenberger Linie im Mannesstamm wurde die Herrschaft 1347 bei der Kastelburgischen Linie vereinigt. Die bisherigen Zugehörigkeiten der Schwarzenberger blieben aber bestehen, so dass diese schwarzenbergischen Güter und Rechte von Österreich gesondert vergeben wurden. Nach 1347 zwangen die finanziellen Verhältnisse die schwarzenbergische Familie, ihre Herrschaft Kastelberg mit der Stadt Waldkirch zu veräußern. In der Folgezeit wurde die Stadt Waldkirch von vielen unterschiedlichen Lehensträgern gehalten.
Zugehörigkeit zu Vorderösterreich
1459 starb der letzte Vertreter des Schwarzenberger Geschlechts, so dass anschließend auch die Freivogtei Waldkirch oft ihren Besitzer wechselt. 1567 verkauften die Nachkommen von Sebastian von Ehingen ihre Rechte an der Stadt an Erzherzog Ferdinand von Österreich, so dass Waldkirch von nun an bis zum Übergang an das Großherzogtum Baden im Jahre 1806 zu Vorderösterreich gehört.
Seit 1476 ist die St. Anna-Bruderschaft in Waldkirch bekannt, deren Bestehen einen ersten Hinweis auf das Vorhandensein des für Waldkirch so wichtigen Gewerbes der Edelsteinschleifer darstellt. 1544 übernahmen die Waldkircher Edelsteinschleifer die Freiburger Ordnung der Bohrer und Balierer. Die vorderösterreichische Regierung förderte das Gewerbe, baute neue Schleifmühlen und verpachtete diese, so dass zwischen 1673 und 1681 in Waldkirch elf Schleifmühlen bekannt sind. Der Höhepunkt dieses Gewerbes fällt für Waldkirch in die Mitte des 18. Jahrhundert als von 1.700 Einwohnern der Stadt ca. 430 in Edelsteinschleifereien beschäftigt sind. Doch gegen Ende des 18. Jahrhunderts setzte ein Rückgang dieses Gewerbes ein.